Timeless, c’est le nom du troisième album du producteur canadien Kaytranada. 99% et Bubba, ses deux premiers albums, ont remporté cinq prix Polaris, Juno et Grammy. Il a également obtenu d'autres prix Juno pour "Caution" et "Twin Flame", deux des singles qu'il a sortis entre Bubba et Timeless, une période au cours de laquelle il a également sorti "Intimidated", nominé aux Grammy, fait équipe avec Aminé pour le projet Kaytraminé et produit des titres pour des artistes comme Mach-Hommy, Victoria Monét et le groupe imprononçable réunissant Kanye West et Ty Dollar Sign. Avec un point commun entre tous ces artistes : ils sont tous haïtiens et nord-américains.
Le moins que l'on puisse dire, c'est que Kaytranada continue d'affiner son mélange de house, de compas, de hip-hop et d'autres styles de dance music transcontinentaux avec l’album Timeless. L'album est structuré comme ses deux premiers albums, faisant appel à de nombreux collaborateurs vocaux, anciens et nouveaux, et, comme l’album Bubba, il reste en mouvement avec un seul morceau de plus de quatre minutes. L'invité qui remonte le plus loin dans l'histoire de Kaytranada est son jeune frère Lou Phelps.
La fratrie a commencé à travailler ensemble dans les années 2010 sous le nom de Celestics, d’ailleurs mais c'est la première fois que Lou Phelps apparaît sur un projet de Kaytranada, et il est mis en avant sur le titre "Call U Up", où il apparaît effronté et hésitant à la fois sur un rythme de disco enlevé.
Rochelle Jordan s'est révélée être une partenaire toute naturelle lorsque Kaytranada a voulu remixer son titre "All Along" ; elle est la première et la dernière collaboratrice que l'on entend sur l'album proprement dit, qui s'ouvre sur l'entraînant "Spit It Out" et se termine par une version plus courte du single "Lover/Friend" de 2023, à la fois dépouillée et luxuriante.
Une tension romantique et sexuelle imprègne ces morceaux et plusieurs autres, de la ballade scintillante "Still", avec une Charlotte Day Wilson qui se languit, au titre "Witchy", interprétée par un Childish Gambino envoûté et aux yeux exorbités. Les morceaux au rythme plus enlevé du centre de l’album soit "Drip Sweat" avec Channel Tres, "Hold On" avec Dawn Richard, créent un noyau fort animé à l’album.
Parmi les quatre instrumentaux, "Dance Dance Dance Dance", une mutation tourbillonnante du titre "This Will Make You Dance" de G.C. Cameron, est le plus intense. Le deuxième est "Seemingly", où des morceaux de la voix et de la ligne de basse du classique jazz-funk de Don Blackman "Holding You, Loving You" flottent l'un autour de l'autre, et sans aucun doute l'une des manipulations d'échantillons les plus créatives du producteur.
Il y a un autre morceau qui n'a pas été manipulé, c'est "Stepped On", un morceau de synth- pop morose avec une voix sensible et nuancée de Kaytranada lui-même. Ces subtiles évolutions font de l’album Timeless bien plus plus qu'une simple relecture.